Роден в Бостън през 1929 г., Кънингам се премества в Ню Йорк след отпадане от Харвард. Започва като дизайнер на шапки и когато модите стават по-малко официални през 60-те, той вдига камера вместо това. Стрийт стилът бързо се превърна в негова тема и той взимаше ежедневни задачи за Чикагската трибуна и Daily News, а след това става редовен сътрудник на „Таймс“ в края на 70-те.
Кънингам, основен сътрудник на оригиналното списание „Details“ (където той по известен начин ще откъсне заплатите си), отказа множество длъжности на служители в списания и публикации, докато не прие The Times през 1994 г. след инцидент с велосипед „[за] здравната застраховка.“ Въпреки че снима до 20 гала през уикенда, той не беше излишен; носеше същата униформа, ядеше същата закуска и спал на креватче сред досиета на своите негативи. "Парите са най-евтиното нещо", каза той веднъж. „Свободата и свободата са най-скъпите.“
„Да видим улица на Бил Кънингам се разпростираше в Ню Йорк. Млади хора. Кафяви хора. Хора, които харчат богатства за мода и хора, които просто са били подредени и знаели как да съберат облекло от това, което са имали и какво са намерили “, казва Дийн Бакет, изпълнителен редактор на Times.